Роман Кондратенко родился 30 сентября (12 октября по новому стилю) в Тифлисе в одна тысяча восемьсот пятьдесят седьмом году. Из обедневших дворян, сын офицера. Воспитывался в военной гимназии в Полоцке, после её окончания поступил в Николаевское инженерное училище.
Далее он служил военным инженером на Кавказе. Спустя пять лет Кондратенко закончил Инженерную академию, после чего, попав на службу в Главное инженерное управление, работал над проектом строительства Михайловской крепости. Также он окончил курс Академии Генерального штаба, затем состоял на службе в штабе Виленского округа,последовательно командовал ротой и батальоном.
После начала военных действий Роман Исидорович стал начальником сухопутной обороны крепости, сумев значительно укрепить и усилить ее позиции еще до начала японской осады. Его деятельность по достоинству оценил назначенный командующим Тихоокеанской эскадрой адмирал Степан Осипович Макаров, который однажды сказал ему:
«Я скоро перестану здесь с кем-либо говорить, кроме Вас. Какого вопроса не коснись, все упирается в Кондратенко. Жаль, что вы не моряк»
Под руководством Романа Кондратенко фактически заново создавалась система инженерных сооружений. Это были две линии обороны. В осажденном городе было налажено производство ручных гранат, круглых мин, которые скатывались с гор на штурмующие колонны противника, были изобретены и применялись минометы, электризованные проволочные заграждения и другие новые технические средства. По его настоянию во время ночных боев широко использовались прожекторы, снятые с судов, а также фугасы, велась минная война под землей.
Кондратенко настоял на необходимости обороны (вопреки директиве Алексея Николаевича Куропаткина не оборонять) на узкой позиции перешейка в 20 км от Порт-Артура, строительство укреплений на котором началось лишь с началом военных действий. Удержание этой позиции русскими частями задержало японцев и отсрочило на месяц осаду крепости.
Умело руководил отражением четырех японских штурмов Порт-Артура, удачно располагал артиллерию и резервы на участках вероятных прорывов обороны, своевременно укреплял и возводил на этих участках дополнительные инженерные сооружения. Лично вдохновлял солдат и офицеров во время боев своим примером, чем завоевал подлинный авторитет.
Второго декабря при взрыве крупнокалиберного японского снаряда в каземате форта номер два на самом опасном участке обороны Кондратенко и восемь других офицеров были убиты. С гибелью самого стойкого защитника Порт-Артура исчез нравственный стержень, цементировавший волю командования крепости, еще способной сопротивляться и сдерживать силы врага. 20 декабря старшие начальники генерал Стессель и сменивший Кондратенко генерал Фок с подозрительной поспешностью сдали город японцам.
Роман Исидорович был посмертно произведен в генерал-лейтенанты. Его прах, первоначально захороненный у батареи Плоского мыса, впоследствии был перевезен на родину и погребен в Петербурге в Александро-Невской лавре.